È documentata già attorno al 1367 come la “più antica delle porte maceratesi”.

Fu restaurata nel 1905; durante i secoli ha subito varie trasformazioni, fino a restare parte essenziale della cinta muraria della città.

Porta Montana è strettamente legata alla storia difensiva di Macerata: faceva parte della cerchia muraria che garantiva sicurezza contro assalti esterni, delimitando un accesso strategico verso le aree nord (verso Viale Trieste) e collegandosi a vie che conducevano alle campagne.